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Nasceu na Escócia, e antes de iniciar carreira a solo esteve nos Bandit (finais da década de 70, com um álbum editado) e nos Ph.D (inícios dos 80s), bandas das quais não conheço absolutamente nada. Reza a história que I Won't Let You Down, primeiro single do álbum PhD. Album, foi um grande sucesso comercial, e é nesta altura considerado um clássico do cantor. Pelo meio, cantou na banda de Alexis Korner, considerado o Godfather of British Blues.
A sua aventura a solo começa em 1984, com o álbum Double Crossed e o single I Should Have Known Better, aquele da capa azul, que tantos pesadelos causou a criancinhas inocentes e indefesas. A canção foi um sucesso estrondoso em todo o mundo, ainda que coincidisse no tempo com Do They Know It's Christmas. Ficou, aliás, famoso o apelo de Jim Diamond, na altura, a que as pessoas comprassem a canção da Band Aid em vez da dele. Quando entrevistado sobre todo o sucesso que estava a viver, disse: "Estou muito satisfeito por estar em primeiro lugar, mas na próxima semana não quero que as pessoas comprem o meu disco, mas sim o da Band Aid." Foi um gesto bonito (Bob Geldof refere-o num livro seu) e não impediu que a sua canção tivesse vendido uma porrada de discos. Outra balada que seguiu os mesmos passos foi Remember I Love You, também retirada do mesmo álbum.
O segundo álbum, Desire For Freedom (1986), produziu o single - Hi Ho Silver - numa alusão ao cavalo do Mascarilha (The Lone Ranger). Esta canção também cavalgou pelos tops acima (fica mesmo bem esta metáfora aqui).
A década de 90 assistiu ao quase desaparecimento de Jim Diamond em termos comerciais, ainda que não em termos musicais, pois manteve uma agenda ao vivo bastante preenchida. Em termos discográficos, editou um álbum homónimo com regravações dos seus êxitos antigos. Foi em 1993. Jim continua a tocar ao vivo e editou mesmo um álbum em 2005. Souled And Healed é o título.
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